Essigsäurezimtester

article - Essigsäurezimtester

Essigsäurezimtester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester, genauer der Zimtester. Die Verbindung kommt in zwei isomeren Formen vor.

Strukturformel

(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer
Allgemeines
Name Essigsäurezimtester
Andere Namen
  • Cinnamylacetat
  • Essigsäurecinnamylester
  • 3-Phenylprop-2-enylacetat
  • CINNAMYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C11H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-121-9
ECHA-InfoCard 100.002.838
PubChem 7660
ChemSpider 7377
Wikidata Q61734302
Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,057 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

265 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol[2]
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,541 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten

3300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

. . . Essigsäurezimtester . . .

Sternfrucht (Averrhoa carambola)

Essigsäurezimtester kommt natürlich in Chinesischem Zimt,[4]Melonen, Sternfrucht, Estragon, Litschi[5] und anderen[3] vor. Im Zimt dominiert die (E)-Form. Die (Z)-Form kommt in höherer Menge in den Blättern vor.[6]

Essigsäurezimtester (2) kann durch lipasekatalysierteUmesterung von Zimtalkohol (1) mit Vinylacetat in nichtwässrigem Medium synthetisiert werden:[7]

Biosynthese von Essigsäurezimtester

Aus 1 und Essigsäureethylester kann durch Umesterung unter der katalytischen Wirkung von Novozyl 435 ebenfalls 2 erhalten werden:[8]

Biosynthese von Essigsäurezimtester

Die Veresterung von Zimtalkohol mit Essigsäure liefert ebenso 2.[3]

Essigsäurezimtester (2) kann auch aus Cinnamylbromid (3) und Natriumacetat in einem Batch-Reaktor unter Verwendung von quaternärem Ammoniumbromid als Phasentransferkatalysator (PTC) in einem Fest-Flüssig-Reaktionsmodus synthetisiert werden:[9]

Phasentransferkatalysierte Synthese von Essigsäurezimtester

Weiterhin kann 2 auch biotechnologisch gewonnen werden.[10]

. . . Essigsäurezimtester . . .

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