Dimethylnitrosamin

Dimethylnitrosamin (auch bekannt als DMN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylnitrosamin
Andere Namen
  • Dimethylnitrosoamin
  • N-Nitrosodimethylamin
  • N,N-Dimethylnitrosamin
  • N-Methyl-N-nitrosomethanamin
  • DMN[1]
  • DMNA
  • NDMA
Summenformel C2H6N2O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit schwach charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-75-9
EG-Nummer 200-549-8
ECHA-InfoCard 100.000.500
PubChem 6124
Wikidata Q409367
Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0048 g·cm−3[2]

Siedepunkt

151–153 °C[2]

Dampfdruck

3,6 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4368 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350330301372411
P: 201260273284301+310310[5]
MAK

Schweiz: 0,001 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

37 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

. . . Dimethylnitrosamin . . .

Dimethylnitrosamin kommt in Lebensmitteln wie gepökeltem Fleisch und alkoholischen Getränken vor.[7] Es entsteht in Tieren bei der Fütterung von Futter mit Nitrit-Zusätzen.[8] Es kommt auch als Abbauprodukt von Aminophenazon vor. Im Menschen findet man die Verbindung bei einigen Erkrankungen wie Bilharziose.[9]

Die Ozonierung von Trinkwasser in Wasserwerken, ein gängiges Verfahren zur Desinfektion oder auch zum Abbau von chemischen (v. a. medikamentösen) Verunreinigungen, führt bei Vorhandensein des Ausgangsstoffs Dimethylsulfamid, einem FungizidMetaboliten, der durch Aktivkohlefiltration oder bekannte Verfahren nicht ausreichend eliminiert werden kann[10], zur Bildung von Dimethylnitrosamin.[11]

Anfang Juli 2018 führte eine beim chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical[12] bekanntgewordene, vermutlich bereits seit 2012 bestehende Verunreinigung des pharmazeutischen Wirkstoffs Valsartan zu zahlreichen Arzneimittelrückrufen.[13][14] Anfang August 2018 wurden Verunreinigungen mit DMNA auch in Valsartan-Chargen des indischen Wirkstoffproduzenten Hetero Labs Limited[15] und des chinesischen Hersteller Zhejiang Tianyu[16] festgestellt.

Hauptartikel: Valsartan-Skandal

Am 6. Dezember 2019 informierte das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) über Spuren von N-Nitrosodimethylamin (NDMA) in einigen Arzneimitteln mit dem Wirkstoff Metformin.[17] Infolge startete die Streuli Pharma AG aus der Schweiz, mit Schreiben vom 11. Dezember 2019 und in Zusammenarbeit mit Swissmedic, eine Rückrufaktion der betroffenen Chargen bis auf Stufe Detailhandel (Einzelhandel).[18] Ob noch weitere Hersteller von der Verunreinigung betroffen sind, war mit Stand Mitte Dezember 2019 nicht bekannt.[19]

. . . Dimethylnitrosamin . . .

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