Metolachlor

article - Metolachlor

Metolachlor ist ein Gemisch von vier isomerenchemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Chloracetanilide.

Strukturformel
Gemisch von vier Stereoisomeren (Enantiomere und Atropisomere), siehe Stereochemie
Allgemeines
Name Metolachlor
Andere Namen
  • (RS)-2-Ethyl-6-methyl-N-(1′-methyl-2′-methoxyethyl)-chloracetanilid
  • Dual
Summenformel C15H22ClNO2
Kurzbeschreibung
  • in reiner Form geruchlose, farblose bis weiße Flüssigkeit[1]
  • in technischer Form braune, ölige, sehr schwer entzündliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 257-060-8
ECHA-InfoCard 100.051.856
PubChem 4169
ChemSpider 4025
Wikidata Q409598
Eigenschaften
Molare Masse 283,80 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−62,1 °C[2]

Siedepunkt

100 °C (0,0538 hPa)[2]

Dampfdruck

[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317410
P: 280[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

. . . Metolachlor . . .

Metolachlor wurde von Ciba-Geigy entwickelt. In den 1970er Jahren wurde die Wirkung von (rac)-Metolachlor beobachtet und ein Syntheseverfahren und ein Patent angemeldet. Ab 1978 wurde die Verbindung in großem Umfang (>10.000 t pro Jahr) produziert und ab 1982 die Stereoisomere in ihrer Wirkung einzeln untersucht, wobei sich die besondere Wirksamkeit von (S)-Metolachlor herausstellte. Nach einigen Versuchen mit Katalysatoren aus Rhodium– und Iridiumverbindungen wurde 1993 ein Prozess mit einem Iridium-Josiphos-Komplex (Iridiumferrocenyldiphosphin) für die großtechnische Produktion entwickelt. Im gleichen Jahr lief das Patent für (rac)-Metolachlor aus und 1996 startete die großtechnische Herstellung von (S)-Metolachlor.[5] Heute stellt dieses eines der am häufigsten eingesetzten Herbizide in den USA dar. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist (RS)-Metolachlor in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[6] (S)-Metolachlor ist dagegen in vielen Staaten der EU und in der Schweiz in mehreren Pflanzenschutzmitteln enthalten.[7] Entsprechend ist das Grundwasser in der Schweiz mit Metolachlor und den verschiedenen Metaboliten von Metolachlor belastet.[8]

Metolachlor wird heute durch stereoselektive Synthese gewonnen. Es kann durch Reaktion von 6-Ethyl-2-toluidin mit Methoxyaceton oder 2-Brommethoxypropan und anschließende Reaktion mit Chloressigsäurechlorid gewonnen werden.[9]

Die vier Stereoisomere von Metolachlor

Metolachlor kommt in zwei enantiomeren Formen vor (R)- bzw. (S)-Metolachlor, wobei die (S)-Form die wirksamere ist. Deshalb werden seit einiger Zeit Herstellungsverfahren bevorzugt, bei welcher vermehrt die (S)-Form erzeugt wird. Diese Form wird als (S)-Metolachlor mit mehr als 80 % Anteil der (S)-Form verkauft.

Eine Besonderheit besteht darin, dass die beiden Epimere zusätzlich als Atropisomere vorliegen, es gibt also vier Stereoisomere des Metolachlors. Beide Atropisomere von (S)-Metolachlor [(αR,1′ S)- und das (αS,1′ S)-Isomere] haben die gleiche biologische Wirkung.[10] Andererseits sind beide Atropisomere von (R)-Metolachlor [(αR,1′ R)- und (αS,1′ R)-Isomer] inaktiv.[11]

. . . Metolachlor . . .

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