Adamantan

Adamantan ist ein verbrückter Kohlenwasserstoff und der einfachste Diamantoid. Es bildet farblose, campherartig riechende Kristalle. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus vier Cyclohexanmolekülen in Sesselkonformation. Diese hochsymmetrische Struktur (Punktgruppe Td) findet sich auch in anderen chemischen Stoffen wie Methenamin und Phosphortrioxid, sie wird gelegentlich als Adamantan-artig bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Adamantan
Andere Namen

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan

Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farbloser, campherartig riechender Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 281-23-2
EG-Nummer 206-001-4
ECHA-InfoCard 100.005.457
PubChem 9238
ChemSpider 8883
DrugBank DB03627
Wikidata Q351461
Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

266–268 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 400
P: 273391501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

. . . Adamantan . . .

Adamantan kommt in der Natur nur in Spuren in einigen Bergkristallen vor. Es findet sich außerdem in kleinen Mengen im Erdöl, aus dem es zuerst isoliert wurde (Stanislav Landa, 1933).[3][4]

Der tricyclische Kohlenwasserstoff ist durch Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien, das durch Hydrierung des Diels-Alder-Dimers von Cyclopentadien hergestellt wird, mittels Aluminiumchlorid leicht zugänglich.[5] Die Herstellung läuft bei 160 °C und ca. 3 MPa ab.

Mit einer verbesserten Synthese mit Supersäure als Katalysator über den Umweg einer Synthese von 1,3-Dialkyl-Adamantan lässt sich nach einem Verfahren der Sun Oil das Adamantan in Polymere einbauen.

Jährlich werden über 10.000 Tonnen Adamantan hergestellt.

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