2,2-Diethoxytetrahydrofuran

2,2-Diethoxytetrahydrofuran ist ein cyclischer Orthoester, der mit Diolen zu bioabbaubaren Polyorthoestern umgesetzt werden kann.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,2-Diethoxytetrahydrofuran
Andere Namen

Diethoxyoxolan

Summenformel C8H16O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52263-97-5
EG-Nummer 633-422-4
ECHA-InfoCard 100.161.490
PubChem 358290
Wikidata Q17748251
Eigenschaften
Molare Masse 160,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt
  • 60–61,5 °C bei 10 mmHg[2]
  • 56,0–57,5 °C[1]
Brechungsindex

1,4181 (nD, 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

. . . 2,2-Diethoxytetrahydrofuran . . .

Die Synthese von 2,2-Diethoxytetrahydrofuran durch Reaktion von γ-Butyrolacton und dem Meerwein-SalzTriethyloxoniumtetrafluoroborat in Diethylether wurde zuerst von Hans Meerwein und Mitarbeitern beschrieben.[2] Das elektrophile Ethylkation lagert sich dabei stets an den Carbonylsauerstoff an und bildet den isolierbaren, aber außerordentlich hygroskopischen Feststoff (Fp. 42 °C) O-Ethyl-γ-butyrolactonium-tetrafluoroborat, der sich in Dichlormethan, Chloroform und 1,2-Dichlorethan löst, in Diethylether, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff unlöslich ist. Das Oniumsalz addiert praktisch quantitativ ein Ethanolatanion aus Natriumethanolat in Ethanol glatt zum 2,2-Diethoxytetrahydrofuran.

Unter Vermeidung der Verwendung von Diethylether als Lösungsmittel und seiner Bildung als Nebenprodukt bei der Synthese, sowie der Isolierung schwer handhabbarer Zwischenprodukte kann 2,2-Diethoxytetrahydrofuran auch in einer Eintopfreaktion ohne Lösungsmittel mit den Reaktanden γ-Butyrolacton, Orthoameisensäuretriethylester und gasförmigem Bortrifluorid hergestellt werden.[4] Zunächst bildet sich aus dem Triethylorthoformiat und Bortrifluorid bei −30 °C Diethoxymethylium-tetrafluoroborat, das die Carbonylgruppe des γ-Butyrolactons electrophil angreift und zum O-Ethyl-γ-butyrolactoniumtetrafluoroborat umsetzt. Zugegebenes Natriumethanolat in Ethanol reagiert zum Endprodukt, das nach Destillation in 69%iger Gesamtausbeute erhalten wird.

Die Reaktion verläuft unter schonenden Bedingungen ( °C), und die praktisch quantitative Addition von Ethanolat an O-Ethyl-γ-butyrolactoniumtetrafluoroborat kann auch durch Basen wie Ammoniak und Triethylamin katalysiert werden.

. . . 2,2-Diethoxytetrahydrofuran . . .

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